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2019执业药师《中药专业知识一》知识点:生物碱理化性质

来源:233网校 2018年11月28日

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第3章 中药化学成分与药效物质基础

知识点预习:生物碱的理化性质

(一)性状

液态生物碱(烟碱、槟榔碱),少数液体状态或小分子的固体生物碱具有挥发性。个别有升华性(咖啡因)。多具苦味,甜菜碱具甜味。绝大多数为无色或白色,小檗碱、蛇根碱呈黄色,要跟建、小檗红碱呈红色。利血平紫外光下显荧光。

(二)旋光性:大多数生物碱有旋光性,多呈左旋。

(三)溶解性

1、游离生物碱

(1)亲脂性生物碱:多数具有仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性。

(2)亲水性生物碱:季铵型生物碱,易溶于水和酸水;含N-氧化物结构的生物碱(氧化苦参碱)可溶于水;小分子生物碱且碱性较强(麻黄碱、烟碱)可溶于水、三氯甲烷;酰胺类生物碱(秋水仙碱、咖啡碱)在水中有一定的溶解度。

(3)特殊生物碱:吗啡可溶于氢氧化钠;槟榔次碱可溶于碳酸氢钠。喜树碱可溶于热的氢氧化钠;特例:吗啡难溶于氯仿、乙醚。

2、生物碱盐:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇;某些难溶于水(小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等)。

(四)碱性

碱性强弱:用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大,碱性越强。

根据pKa值大小,可将生物碱分为:强碱(pKa>11),如季铵碱、胍类生物碱;中强碱(pKa 7~11),如脂胺、脂杂环类生物碱;弱碱(pKa2~7),如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;极弱碱(pKa<2),如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。

碱性强弱与分子结构的关系:

(1)氮原子的杂化方式:SP3>SP2>SP

(2)电效应

①诱导效应

吸电子基:苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱;

供电子基:烷基-碱性增强。

②共轭效应:碱性减弱:苯胺型:pKa4.58;酰胺型:pKa1.42。

(3)空间效应:莨菪烷类;麻黄碱小于甲基麻黄碱。

(4)氢键效应:钩藤碱的碱性比异构藤碱强;伪麻黄碱大于麻黄碱。

(五)沉淀反应

常用的有:碘化铋钾(黄色至橘红色沉淀)、碘化汞钾(类白色沉淀)、碘-碘化钾(红棕色沉淀)、硅钨酸(灰白色或淡黄色沉淀)。苦味酸(中性条件下,黄色沉淀或结晶)。雷氏铵盐与季铵碱生成(红色沉淀或结晶)。

沉淀反应:酸水条件下阳性结果的判定:3种以上试剂。假阳性-蛋白质、多肽、鞣质。麻黄碱、吗啡等不与生物碱沉淀试剂反应。

(六)显色反应

Mandolin(1%钒酸铵的浓硫酸溶液):莨菪碱及阿托品显红色,士的宁蓝紫色,奎宁淡橙色;

Macquis(1%含少量甲醛的浓硫酸溶液):吗啡紫红色,可待因显蓝色;

Frohde(1%钼酸铵的浓硫酸溶液):吗啡显紫色渐转棕色,小檗碱显棕绿色,利血平显黄色渐转蓝色,乌头碱显黄棕色。

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