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2018执业药师《中药学专业知识一》考点:生物碱类

来源:233网校 2018年9月27日

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第三章 第二节 生物碱类

必考点一:生物碱的分类及典型化合物

1、吡啶类生物碱

(1)简单吡啶类:槟榔碱、槟榔次碱,烟碱,胡椒碱。

(2)双稠哌啶类:喹诺里西啶基本母核。苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱。代表药物:苦参

2、莨菪烷类生物碱:莨菪碱、古柯碱。

3、异喹啉类生物碱

(1)简单异喹啉:鹿尾草中降血压成分萨苏林。

(2)苄基异喹啉

①1-苄基异喹啉:罂粟碱(解痉)、去甲乌药碱(强心碱)、厚朴碱;

②双苄基异喹啉:汉防己甲、乙素;

③原小檗碱类:小檗碱(季铵碱),延胡索乙素(叔胺碱);

④吗啡烷类:吗啡、可待因、青风藤碱等。

4、吲哚类生物碱

简单吲哚类(大青素B、靛苷)、色胺吲哚类(吴茱萸碱)、双吲哚类(长春碱、长春新碱)和单萜吲哚类(利血平、士的宁)。

5、有机胺类生物碱:麻黄碱、秋水仙碱,益母草碱。

必考点二、生物碱的理化性质

(一)性状

液态生物碱(烟碱、槟榔碱),少数液体状态或小分子的固体生物碱具有挥发性。个别有升华性(咖啡因)。多具苦味,甜菜碱具甜味。绝大多数为无色或白色,小檗碱、蛇根碱呈黄色,要跟建、小檗红碱呈红色。利血平紫外光下显荧光。

(二)旋光性:大多数生物碱有旋光性,多呈左旋。

(三)溶解性

1、游离生物碱

(1)亲脂性生物碱、亲水性生物碱、特殊生物碱

2、生物碱盐:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇;某些难溶于水(小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等)。

(四)碱性

碱性强弱:用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大,碱性越强。

根据pKa值大小,可将生物碱分为:强碱(pKa>11),如季铵碱、胍类生物碱;中强碱(pKa 7——11),如脂胺、脂杂环类生物碱;弱碱(pKa2——7),如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;极弱碱(pKa<2),如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。

碱性强弱与分子结构的关系:

(1)氮原子的杂化方式:SP3>SP2>SP

(2)电效应

(五)沉淀反应

沉淀反应:酸水条件下阳性结果的判定:3种以上试剂。假阳性-蛋白质、多肽、鞣质。麻黄碱、吗啡等不与生物碱沉淀试剂反应。

(六)显色反应

Mandolin(1%钒酸铵的浓硫酸溶液):莨菪碱及阿托品显红色,士的宁蓝紫色,奎宁淡橙色;

Macquis(1%含少量甲醛的浓硫酸溶液):吗啡紫红色,可待因显蓝色;

Frohde(1%钼酸铵的浓硫酸溶液):吗啡显紫色渐转棕色,小檗碱显棕绿色,利血平显黄色渐转蓝色,乌头碱显黄棕色。

必考点三:含生物碱的常用中药

苦参(双稠哌啶类)、山豆根(喹诺里西啶类)、麻黄(有机胺类)、黄连(异喹啉类)、延胡索(异喹啉类)、防己(异喹啉类)、川乌(双酯型生物碱)、洋金花(莨菪烷类)、天仙子(莨菪烷类)、马钱子(吲哚类)、千里光(吡咯里西啶类)、雷公藤。

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