è�¯å¸ˆè€ƒè¯•çŸ¥è¯†ç‚¹ï¼šæŠ—ç”Ÿç´ ç±»è�¯ç‰©
æ�¥æº�:233ç½‘æ ¡ 2006å¹´11月16æ—¥
  掌æ�¡é�’éœ‰ç´ é’ ã€�氨节西林和头å¢ç¾Ÿæ°¨è‹„的鉴别ã€�æ�‚质检查和å�«é‡�测定方法;
  é�’éœ‰ç´ Vé’¾å�Šå…¶ç‰‡å‰‚的鉴别ã€�æ�‚质检查和å�«é‡�测定方法。
  掌æ�¡ç¡«é…¸é“¾éœ‰ç´ ã€�ç¡«é…¸åº†å¤§éœ‰ç´ çš„é‰´åˆ«ã€�检查和å�«é‡�测定方法。
ã€€ã€€ç†Ÿæ‚‰ç½—çº¢éœ‰ç´ çš„é‰´åˆ«ã€�检查和å�«é‡�测定方法。
  熟悉ç›�é…¸ç¾Žä»–çŽ¯ç´ çš„é‰´åˆ«ã€�检查和å�«é‡�测定方法。
                        节概述
ã€€ã€€æŠ—ç”Ÿç´ ç±»è�¯ç‰©ç§�ç±»ç¹�多,性质å¤�æ�‚。
  æ�¥æº�:多数生物å�ˆæˆ�(å�‘酵),少数化å¦å�ˆæˆ�或å�Šå�ˆæˆ�制得。
  特点:生产技术å¤�æ�‚ã€�ä¸�易控制,异物污染å�¯èƒ½æ€§è¾ƒå¤§ï¼ˆè™½ç»�精制æ��纯,ä»�常å�«æœ‰æ�‚质);多数ä¸�稳定,分解产物带入,使é™�低ã€�æ— æ•ˆæˆ–æœ‰æ¯’æ€§ã€‚
  �国�典�制定了“性状�鉴别�检查���测定(效价测定)�
检查项下,除“水分ã€�溶液的澄清度与颜色ã€�酸碱度ã€�乙醇ä¸ä¸�溶物ã€�ç¡«é…¸ç›�ã€�炽ç�¼æ®‹æ¸£ã€�é‡�金属â€�外,还规定“异常毒性ã€�çƒåŽŸã€�é™�压物质ã€�æ— è�Œâ€�ç‰ï¼Œæ¤å¤–,还规定“结晶性ã€�抽针试验ã€�悬浮时间与抽针试验ã€�å�¸ç¢˜ç‰©è´¨â€�ç‰ã€‚
æ•ˆä»·æµ‹å®šæ–¹æ³•ç”Ÿç‰©å¦æ³•和化å¦å�Šç‰©ç�†åŒ–妿³•两大类:
ã€€ã€€ç”Ÿç‰©å¦æ–¹æ³•ï¼šæ˜¯ä»¥æŠ—ç”Ÿç´ å¯¹ç»†è�Œçš„æ•ˆåº”(抑制细è�Œç”Ÿé•¿æˆ–æ�€è�ŒåŠ›ï¼‰ä½œä¸ºè¡¡é‡�æ•ˆä»·çš„æ ‡å‡†ã€‚ä¼˜ç‚¹ï¼šåŽŸç�†å’Œä¸´åºŠä½¿ç”¨çš„è¦�æ±‚ä¸€è‡´ï¼Œæ›´èƒ½å¤Ÿç¡®å®šæŠ—ç”Ÿç´ çš„åŒ»ç–—ä»·å€¼ï¼Œæ–¹æ³•ç�µæ•�度高,纯度è¦�求低,适用与已知或新å�‘çŽ°çš„æŠ—ç”Ÿç´ ï¼Œå�Œä¸€ç±»ä¸�需分离,å�¯ä¸€ã€€ã€€æ¬¡æµ‹å®šæ€»æ•ˆä»·ã€‚缺点:æ“�作æ¥éª¤å¤šã€�测定时间长,误差大。
  化å¦å�Šç‰©ç�†åŒ–妿³•:是利用其特有的化å¦å’Œç‰©ç�†åŒ–妿€§è´¨å�Šå��应而进行测定。适用于æ��纯的å�ŠåŒ–å¦ç»“æž„å·²ç¡®å®šçš„æŠ—ç”Ÿç´ ï¼Œè¿…é€Ÿã€�准确ã€�专属性强。缺点:æ�‚质往往有相å�Œçš„结构,对纯度è¦�æ±‚é«˜ï¼Œä¸€ç±»æŠ—ç”Ÿç´ çš„å…±å�Œç»“æž„å��应时,所得结果,å�ªèƒ½ä»£è¡¨è�¯ç‰©æ€»çš„å�«é‡�,ä¸�代表生物效价。
  通常ç�†åŒ–方法è¦�求:æ£ç¡®å�¯é� ã€�专属性强ã€�æ“�作简便ã€�çœ�æ—¶ã€�试剂易得ã€�æ ·å“�用é‡�å°‘ã€�测定结果与生物效价一致。
  å�„国è�¯å…¸æ‰€è½½çš„ç�†åŒ–æ–¹æ³•æµ‹å®šçš„æŠ—ç”Ÿç´ æœ‰ï¼šÎ²-内酰胺类ã€�æ°¯éœ‰ç´ ç±»ã€�å�Šç�°é»„éœ‰ç´ ç‰ï¼Œå…¶ä¸HPLC法应用越æ�¥è¶Šå¹¿ã€‚
              第二节β-内酰胺类抗生ç´
  é�’éœ‰ç´ æ—�和头å¢è�Œç´ æ—�,分å�ä¸å�‡å�«æœ‰Î²-内酰胺环,统称β-内酰胺类。
  1.化å¦ç»“构与性质
  (一)化å¦ç»“构游离羧基和酰胺侧链。氢化噻唑环或氢化噻嗪环与β-内酰胺类å�ˆå¹¶çš„æ�‚环,分别构æˆ�二者的æ¯�æ ¸ã€‚é�’éœ‰ç´ æ—�ä¸çš„æ¯�æ ¸ç§°ä¸º6-氨基é�’霉烷酸(简称6-APA);头å¢è�Œç´ æ—�ä¸çš„æ¯�æ ¸ä¸º7-氨基头å¢è�Œçƒ·é…¸ï¼ˆç®€ç§°7-ACA)。
é�’éœ‰ç´ åˆ†å�ä¸å�«æœ‰3个手性碳原å�(C3ã€�C5ã€�C6),头å¢è�Œç´ 分å�ä¸å�«æœ‰2个手性碳原å�(C6ã€�C7)。由于酰胺基上Rå’ŒR1ä¸�å�Œï¼Œæž„æˆ�ä¸�å�Œçš„é�’éœ‰ç´ æ—�和头å¢è�Œç´ æ—�è�¯ç‰©ï¼Œè§�表。
  (二)性质
  1.酸性:游离羧基酸性(大多é�’éœ‰ç´ çš„pKa在2.5~2.8ï¼‰ï¼Œèƒ½ä¸Žæ— æœºç¢±æˆ–æŸ�些有机碱æˆ�ç›�ï¼›
  2.溶解性:ç›�溶于水ã€�有机碱ç›�æ˜“æº¶äºŽç”²é†‡ç‰æœ‰æœºæº¶å‰‚,ç›�é�‡é…¸æž�出白色沉淀;
  3.旋光性:
  4.紫外�收特�:
  é�’éœ‰ç´ æ¯�æ ¸æ— å�¸æ”¶ï¼Œå�–代基有,如é�’éœ‰ç´ é’¾è‹„åŸºï¼Œæ°´æº¶æ¶²ä¸åœ¨264nm波长处有å�¸æ”¶ï¼›
  头å¢è�Œç´ æ—�由于æ¯�æ ¸æœ‰O=C-N-C=C结构,故有紫外å�¸æ”¶ï¼Œå¦‚头墿°¨è‹„的水溶液在262nm处,头å¢å”‘æž—é’ åœ¨272nm处有å�¸æ”¶ï¼›
  5.β-内酰胺环的稳定:干燥�件下稳定。室温,3年以上;60℃,6周;150℃,1.5h。水溶液在pH6~6.8时较稳定。
é�‡é…¸ã€�碱ã€�é�’éœ‰ç´ é…¶ã€�羟胺å�ŠæŸ�些金属离å�(铜ã€�é“…ã€�汞和银)ç‰ä½œç”¨ï¼Œæ˜“å�‘生水解和分å�é‡�排,导致β-å†…é…°èƒºçŽ¯çš„ç ´å��而失去抗è�Œæ´»æ€§ï¼Œä¸€ç³»åˆ—é™�解产物为é�’霉噻唑酸ã€�é�’霉酸ã€�é�’霉醛ã€�é�’霉胺ã€�α-é�’霉噻唑酰基羟胺酸和é�’霉稀酸ç‰ã€‚
  头å¢è�Œç´ æ—�:干燥æ�¡ä»¶ä¸‹ç¨³å®šã€‚室温,3年以上;水溶液于25℃,24h失活性8%,酸ã€�碱介质ã€�β-内酰胺酶ã€�胺类(氨ã€�氨基酸ã€�羟胺ç‰ï¼‰å�‡èƒ½ä½¿æœ¬å“�é™�解。
  (三)鉴别试验
  1.é’¾ã€�é’ ç›�çš„ç�«ç„°å��应
  2.呈色�应
  1)羟肟酸é“�å��应在碱性ä¸ä¸Žç¾Ÿèƒºä½œç”¨ï¼ŒÎ²-内酰胺环开环生æˆ�羟肟酸,在稀酸ä¸ä¸Žé«˜ä»·é“�离å�呈色。
  2)硫酸-ç¡�酸呈色å��应头å¢è�Œç´ 能与硫酸-ç¡�é…¸å��应å�Žå‘ˆè‰²ï¼Œæœºç�†ä¸�清,但å�¯åŒºåˆ«ã€‚
  é�’éœ‰ç´ Vé’¾å�Šå…¶ç‰‡å‰‚的鉴别ã€�æ�‚质检查和å�«é‡�测定方法。
  掌æ�¡ç¡«é…¸é“¾éœ‰ç´ ã€�ç¡«é…¸åº†å¤§éœ‰ç´ çš„é‰´åˆ«ã€�检查和å�«é‡�测定方法。
ã€€ã€€ç†Ÿæ‚‰ç½—çº¢éœ‰ç´ çš„é‰´åˆ«ã€�检查和å�«é‡�测定方法。
  熟悉ç›�é…¸ç¾Žä»–çŽ¯ç´ çš„é‰´åˆ«ã€�检查和å�«é‡�测定方法。
                        节概述
ã€€ã€€æŠ—ç”Ÿç´ ç±»è�¯ç‰©ç§�ç±»ç¹�多,性质å¤�æ�‚。
  æ�¥æº�:多数生物å�ˆæˆ�(å�‘酵),少数化å¦å�ˆæˆ�或å�Šå�ˆæˆ�制得。
  特点:生产技术å¤�æ�‚ã€�ä¸�易控制,异物污染å�¯èƒ½æ€§è¾ƒå¤§ï¼ˆè™½ç»�精制æ��纯,ä»�常å�«æœ‰æ�‚质);多数ä¸�稳定,分解产物带入,使é™�低ã€�æ— æ•ˆæˆ–æœ‰æ¯’æ€§ã€‚
  �国�典�制定了“性状�鉴别�检查���测定(效价测定)�
检查项下,除“水分ã€�溶液的澄清度与颜色ã€�酸碱度ã€�乙醇ä¸ä¸�溶物ã€�ç¡«é…¸ç›�ã€�炽ç�¼æ®‹æ¸£ã€�é‡�金属â€�外,还规定“异常毒性ã€�çƒåŽŸã€�é™�压物质ã€�æ— è�Œâ€�ç‰ï¼Œæ¤å¤–,还规定“结晶性ã€�抽针试验ã€�悬浮时间与抽针试验ã€�å�¸ç¢˜ç‰©è´¨â€�ç‰ã€‚
æ•ˆä»·æµ‹å®šæ–¹æ³•ç”Ÿç‰©å¦æ³•和化å¦å�Šç‰©ç�†åŒ–妿³•两大类:
ã€€ã€€ç”Ÿç‰©å¦æ–¹æ³•ï¼šæ˜¯ä»¥æŠ—ç”Ÿç´ å¯¹ç»†è�Œçš„æ•ˆåº”(抑制细è�Œç”Ÿé•¿æˆ–æ�€è�ŒåŠ›ï¼‰ä½œä¸ºè¡¡é‡�æ•ˆä»·çš„æ ‡å‡†ã€‚ä¼˜ç‚¹ï¼šåŽŸç�†å’Œä¸´åºŠä½¿ç”¨çš„è¦�æ±‚ä¸€è‡´ï¼Œæ›´èƒ½å¤Ÿç¡®å®šæŠ—ç”Ÿç´ çš„åŒ»ç–—ä»·å€¼ï¼Œæ–¹æ³•ç�µæ•�度高,纯度è¦�求低,适用与已知或新å�‘çŽ°çš„æŠ—ç”Ÿç´ ï¼Œå�Œä¸€ç±»ä¸�需分离,å�¯ä¸€ã€€ã€€æ¬¡æµ‹å®šæ€»æ•ˆä»·ã€‚缺点:æ“�作æ¥éª¤å¤šã€�测定时间长,误差大。
  化å¦å�Šç‰©ç�†åŒ–妿³•:是利用其特有的化å¦å’Œç‰©ç�†åŒ–妿€§è´¨å�Šå��应而进行测定。适用于æ��纯的å�ŠåŒ–å¦ç»“æž„å·²ç¡®å®šçš„æŠ—ç”Ÿç´ ï¼Œè¿…é€Ÿã€�准确ã€�专属性强。缺点:æ�‚质往往有相å�Œçš„结构,对纯度è¦�æ±‚é«˜ï¼Œä¸€ç±»æŠ—ç”Ÿç´ çš„å…±å�Œç»“æž„å��应时,所得结果,å�ªèƒ½ä»£è¡¨è�¯ç‰©æ€»çš„å�«é‡�,ä¸�代表生物效价。
  通常ç�†åŒ–方法è¦�求:æ£ç¡®å�¯é� ã€�专属性强ã€�æ“�作简便ã€�çœ�æ—¶ã€�试剂易得ã€�æ ·å“�用é‡�å°‘ã€�测定结果与生物效价一致。
  å�„国è�¯å…¸æ‰€è½½çš„ç�†åŒ–æ–¹æ³•æµ‹å®šçš„æŠ—ç”Ÿç´ æœ‰ï¼šÎ²-内酰胺类ã€�æ°¯éœ‰ç´ ç±»ã€�å�Šç�°é»„éœ‰ç´ ç‰ï¼Œå…¶ä¸HPLC法应用越æ�¥è¶Šå¹¿ã€‚
              第二节β-内酰胺类抗生ç´
  é�’éœ‰ç´ æ—�和头å¢è�Œç´ æ—�,分å�ä¸å�‡å�«æœ‰Î²-内酰胺环,统称β-内酰胺类。
  1.化å¦ç»“构与性质
  (一)化å¦ç»“构游离羧基和酰胺侧链。氢化噻唑环或氢化噻嗪环与β-内酰胺类å�ˆå¹¶çš„æ�‚环,分别构æˆ�二者的æ¯�æ ¸ã€‚é�’éœ‰ç´ æ—�ä¸çš„æ¯�æ ¸ç§°ä¸º6-氨基é�’霉烷酸(简称6-APA);头å¢è�Œç´ æ—�ä¸çš„æ¯�æ ¸ä¸º7-氨基头å¢è�Œçƒ·é…¸ï¼ˆç®€ç§°7-ACA)。
é�’éœ‰ç´ åˆ†å�ä¸å�«æœ‰3个手性碳原å�(C3ã€�C5ã€�C6),头å¢è�Œç´ 分å�ä¸å�«æœ‰2个手性碳原å�(C6ã€�C7)。由于酰胺基上Rå’ŒR1ä¸�å�Œï¼Œæž„æˆ�ä¸�å�Œçš„é�’éœ‰ç´ æ—�和头å¢è�Œç´ æ—�è�¯ç‰©ï¼Œè§�表。
  (二)性质
  1.酸性:游离羧基酸性(大多é�’éœ‰ç´ çš„pKa在2.5~2.8ï¼‰ï¼Œèƒ½ä¸Žæ— æœºç¢±æˆ–æŸ�些有机碱æˆ�ç›�ï¼›
  2.溶解性:ç›�溶于水ã€�有机碱ç›�æ˜“æº¶äºŽç”²é†‡ç‰æœ‰æœºæº¶å‰‚,ç›�é�‡é…¸æž�出白色沉淀;
  3.旋光性:
  4.紫外�收特�:
  é�’éœ‰ç´ æ¯�æ ¸æ— å�¸æ”¶ï¼Œå�–代基有,如é�’éœ‰ç´ é’¾è‹„åŸºï¼Œæ°´æº¶æ¶²ä¸åœ¨264nm波长处有å�¸æ”¶ï¼›
  头å¢è�Œç´ æ—�由于æ¯�æ ¸æœ‰O=C-N-C=C结构,故有紫外å�¸æ”¶ï¼Œå¦‚头墿°¨è‹„的水溶液在262nm处,头å¢å”‘æž—é’ åœ¨272nm处有å�¸æ”¶ï¼›
  5.β-内酰胺环的稳定:干燥�件下稳定。室温,3年以上;60℃,6周;150℃,1.5h。水溶液在pH6~6.8时较稳定。
é�‡é…¸ã€�碱ã€�é�’éœ‰ç´ é…¶ã€�羟胺å�ŠæŸ�些金属离å�(铜ã€�é“…ã€�汞和银)ç‰ä½œç”¨ï¼Œæ˜“å�‘生水解和分å�é‡�排,导致β-å†…é…°èƒºçŽ¯çš„ç ´å��而失去抗è�Œæ´»æ€§ï¼Œä¸€ç³»åˆ—é™�解产物为é�’霉噻唑酸ã€�é�’霉酸ã€�é�’霉醛ã€�é�’霉胺ã€�α-é�’霉噻唑酰基羟胺酸和é�’霉稀酸ç‰ã€‚
  头å¢è�Œç´ æ—�:干燥æ�¡ä»¶ä¸‹ç¨³å®šã€‚室温,3年以上;水溶液于25℃,24h失活性8%,酸ã€�碱介质ã€�β-内酰胺酶ã€�胺类(氨ã€�氨基酸ã€�羟胺ç‰ï¼‰å�‡èƒ½ä½¿æœ¬å“�é™�解。
  (三)鉴别试验
  1.é’¾ã€�é’ ç›�çš„ç�«ç„°å��应
  2.呈色�应
  1)羟肟酸é“�å��应在碱性ä¸ä¸Žç¾Ÿèƒºä½œç”¨ï¼ŒÎ²-内酰胺环开环生æˆ�羟肟酸,在稀酸ä¸ä¸Žé«˜ä»·é“�离å�呈色。
  2)硫酸-ç¡�酸呈色å��应头å¢è�Œç´ 能与硫酸-ç¡�é…¸å��应å�Žå‘ˆè‰²ï¼Œæœºç�†ä¸�清,但å�¯åŒºåˆ«ã€‚
责编:jhdxy
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