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执业药师《中药一》重难点中药化学查漏补缺(二)

来源:233网校 2019年10月12日
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一、糖和苷二、醌三、香豆素四、木脂素

对于大多数备考执业药师的考友来说,中药化学都是大家不想面对又不能放弃的一座“高山”。如果失掉这一块的分值,那其它章节的考点须要全部融会贯通并掌握才能考过72分。

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一、糖和苷

单糖结构分类五碳醛糖D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖D-果糖
糖醛酸D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
洋地黄毒糖2,6-二去氧糖
寡糖(2~9个糖)还原糖(含游离的醛基或酮)槐糖、樱草糖
非还原糖(不含游离的醛基或酮)蔗糖、海藻糖
与苷元连接的二糖:冬绿糖、昆布二糖、槐糖、蚕豆糖、芸香糖、龙胆二糖、麦芽糖、新橙皮糖
糖的反应氧化反应葡萄糖银镜反应、葡萄糖(还原糖)斐林反应、溴水氧化
羟基反应醚化反应、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应
羰基反应
苷的分类氧苷醇苷红景天苷、毛茛苷
酚苷天麻苷、水杨苷
氰苷苦杏仁苷[水解为氢氰酸和苯甲醛(有香味)]
酯苷山慈菇苷A
吲哚苷靛苷
硫苷萝卜苷、芥子苷
氮苷腺苷、巴豆苷
碳苷芦荟苷、牡荆素
酸催化水解呋喃糖苷>吡喃糖苷
酮糖苷>醛糖苷
吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷
2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷
酶催化水解β-果糖苷水解酶(如转化糖酶)、α-葡萄糖苷水解酶(麦芽糖酶)、β-葡萄糖苷水解酶(杏仁苷酶)
苷的显色反应Molish反应(α-萘酚和浓硫酸)单糖、寡糖、多糖、苷
含氰苷苦杏仁、桃仁、郁李仁

二、醌

定义具有αβ-α′β′不饱和酮结构的化合物
蒽醌结构分类 羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类
理化性质 升华性 游离醌类
挥发性小分子的苯醌类及萘醌类
酸性强弱 含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
显色反应 Feigl反应醌类及其衍生物
无色亚甲蓝反应苯醌类及萘醌类
Borntr?ger反应羟基蒽醌类
Kestin-Craven反应醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类
金属离子反应含α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类
含蒽醌 大黄 芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚;番泻苷类泻下,芦荟大黄素、大黄素及大黄酸抗菌
虎杖大黄素、虎杖苷
何首乌 大黄素、大黄素甲醚;蒽醌类有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便
芦荟 芦荟苷;大黄酸抑菌、抗病毒,芦荟大黄素抗肿瘤
决明子 大黄酚、橙黄决明素;保护视神经,收缩子宫、降血清胆固醇
含萘醌与菲醌 丹参 丹参酮类、丹酚酸B
紫草羟基萘醌总含量、左旋紫草素、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁

三、香豆素

荧光性质可见光下为无色或浅黄色结晶,羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光
与碱反应具内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯
显色反应异羟肟酸铁反应含内酯环化合物
Gibb’s反应酚羟基对位活泼氢
Emerson反应酚羟基对位活泼氢
三氯化铁反应含酚羟基香豆素
光化学毒性呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着
含香豆素秦皮简单香豆素秦皮甲素、秦皮乙素
前胡二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类白花前胡甲素、白花前胡乙素
肿节风香豆素类异嗪皮啶、迷迭香酸
补骨脂呋喃香豆素类补骨脂素、异补骨脂素

四、含木脂素的中药

五味子联苯环辛烯型木脂素五味子醇甲
厚朴木脂素类厚朴酚、和厚朴酚
连翘双并四氢呋喃类木脂素连翘苷、连翘酯苷A
细辛木脂素类细辛脂素

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